Aunque nació en Bristol, Kershaw creció en Ipswich. Después de salir de la escuela en 1976, Kershaw trabajó como asistente de ventas y en un Departamento de Empleos por varios años, durante los cuales tocó guitarra y cantó en varias bandas underground de Ipswich.

Sin embargo, cuando la última de éstas, Fusion, se disolvió en 1982, se embarcó en una carrera de tiempo completo como letrista y cantante. En 1983, firmó un contrato con MCA Records, un acuerdo que derivó en su single debut "I won't...